Przewidywanie przebiegu reakcji kwas-zasada na podstawie wartości pKa
O tym czy dana reakcja zajdzie możemy przewidzieć wykorzystując wartości pKa. Ogólna zasada mówi, że kwas dostarcza proton sprzężonej z innym kwasem zasadzie o większej wartości pKa, natomiast sprzężona zasada danego kwasu będzie odbierała proton od kwasu o mniejszej wartości pKa.
Aby dana reakcja mogła zajść produkty reakcji kwas-zasada muszą być muszą być słabsze i mniej reaktywne niż wyjściowe reagenty.
Powyższe rozważania najłatwiej zobrazować odpowiednimi przykładami.
Rozważmy reakcję pomiędzy etanolem (pKa=16) oraz anionem amidkowym:
będąca produktem sprzężona zasada (etanolan) jest słabsza niż zasada wyjściowa (anion amidkowy), a będący produktem sprzężony kwas (amoniak) jest słabszy niż wyjściowy (etanol). Czyli nasze równanie przyjmuje postać:
Na tej podstawie możemy wysunąć wniosek, że etanol jest mocniejszym kwasem niż amoniak, natomiast anion amidkowy jest mocniejszą zasadą niż etanolan.
Rozważając reakcje kwas-zasada warto przyponieć sobie definicje Brønsteda-Lowry’ego, zgodnie z którą:
Kwasem Brønsteda-Lowry’ego nazywamy substancję, która dostarcza proton (jest dorem kationu wodorkowego, H+), natomiast zasadą Brønsteda-Lowry’ego substancję przyjmującą ten proton (akceptor kationu wodorkowego).
W rozważanej powyżej reakcji kwasem nazwiemy etanol ponieważ dostarcza on protonu zasadzie (anion amidkowy). W wyniku reakcji powstaje etanolan (będący teraz zasadą sprzężoną z kwasem- etanolem) oraz aminoniak stanowiący zdolny do oddania protonu kwas (sprzężony z anionem amidkowym).
Jeśli dany związek może pełnić rolę zarówno kwasu jak i zasady to nazywamy go związkiem amfiprotycznym. Typowym przykładem takiego związku jest woda.
